咪唑基類固化劑
咪唑基類固化劑以很少的量就可以在較低的溫度、短時間內固化環(huán)氧樹脂,得到耐熱高的固化物;咪唑基類固化劑由于具有叔胺基,咪唑基類固化劑可以作為酸酐、雙氰胺等其他固化劑的促進劑。
自然界只存在咪唑衍生物,而無游離的咪唑。從苯中析出者為單斜晶系棱柱狀無色結晶。有氨氣味。相對分子質量68.08。相對密度1.0303(101/4℃)。熔點89~91℃,沸點257℃、165℃~168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。閃點145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶,易溶于水(常溫70)、乙醇。顯弱堿性。
因為1位的—NH—鍵和3位上的—N=鍵之間形成氫鍵,所以沸點較高,當1位氫被取代后,則不能形成氫鍵,沸點下降。對熱穩(wěn)定,在250℃以下幾乎不分解(分解溫度590℃)。對還原劑和氧化劑也很穩(wěn)定,但可以和無機酸形成穩(wěn)定的鹽。具有芳香族的某些性質,可以在催化劑作用下鹵化、硝化、磺化及羥甲基化。
并可以和重氮鹽在2位偶合。此外,由于=NH基(1位)連接兩個雙鍵,又有些“酸性”,可以被金屬取代而生成鹽。3位氮原對金屬離子有配位作用,可形成螯合物。雖然很難被還原,但可以和質子加合生成陽離子型且有共振的結構,而形成穩(wěn)定的形態(tài)。咪唑環(huán)的互變異構體之間極易變化,所以4位和5位的異構體不易區(qū)別。
性質與穩(wěn)定性
呈弱堿性。有毒,生產(chǎn)設備要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人員應穿戴防護用具,避免直接接觸本品。
化學反應
咪唑比其他1,3-二唑更容易發(fā)生親電芳香取代反應,并且反應主要在C-4和C-5上進行。這是因為親電試劑進攻C-2時,有特別不穩(wěn)定的極限式,生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如,咪唑與發(fā)煙硝酸/濃硫酸作用,可以很快生成產(chǎn)率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化,仍然不能發(fā)生反應。
產(chǎn)品應用:間苯二酚二(2-羥乙基)醚(芳香族二醇擴鏈劑HER)是一種對稱的芳香族二醇擴鏈劑,它與MDI有著良好的配伍性。廣泛應用于混煉型、澆注型、熱塑型的PU彈性體制品。這種材料已經(jīng)被證實能夠較大限度地維持彈性體的持久性、彈性和可塑性,并把收縮性限制到較小,沒有污染。同時,該材料除具有芳香族擴鏈的優(yōu)點外,還避免了HQEE在稍微降溫情況下迅速結晶現(xiàn)象的不足,提供了更好的可塑性、撕裂強度、初始強度、邵氏硬度、壓縮變形、斷裂變形以及低收縮性、抗切割、柔韌性好、防滲透性、熔點低、操作方便等特殊優(yōu)點。如鑄輪、密封件、壓制墊、非粘結合輪胎、泥漿管內襯、滑板輪、鞋部件、飲料容器、氨綸以及軟質和硬質包裝材料等。
包裝儲運:紙板桶,內襯黑色塑料袋;20公斤裝。
分子式:C10H14O4
分子量:198.22
羥值 545-565mg KOH/g
熔點℃≥83℃
咪唑N-3上的電子云密度較大,所以烷基化反應一般都先在這個氮原子上發(fā)生。一烷基化的產(chǎn)物通過互變異構,又可以產(chǎn)生一個類似于吡啶中的氮原子,因此可以進一步反應,生成二烷基化的產(chǎn)物咪唑鎓鹽。
咪唑的酰基化反應一般也在N-3上發(fā)生,但由于?;俏娮踊?,故反應能控制在一元?;A段,產(chǎn)物是N-酰基咪唑。
咪唑的活潑氫可以分解格氏試劑,生成咪唑的N-鎂鹽,經(jīng)異構化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷處理,可以生成1,2-二甲基咪唑。
咪唑可與親雙烯體發(fā)生加成,先生成3-鎓鹽兩性離子,然后與另一分子親雙烯體親核加成,生成C-2環(huán)化的產(chǎn)物。例如1-甲基-2-乙基咪唑與兩分子丁炔二酸二甲酯反應后,得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氫咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。
咪唑可用作環(huán)氧樹脂固化劑、可提高制品的彎曲、拉伸、壓縮等機械性能,提高絕緣的電性能,提高耐化學藥劑的化學性能,廣泛用于計算機、電器;作為銅的防銹劑而用于印刷電路版和集成電路。
化學性質
有毒,對小鼠經(jīng)口LD50:18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg,其毒性及防護方法與乙二胺相似。
其它有害作用:該物質對環(huán)境可能有危害,對水體應給予特別注意。
文章版權:張家港雅瑞化工有限公司
http://343800.com.cn
